Maribo burde teknisk set slet ikke eksistere. Dens grundlæggelse strider mod alt, hvad man normalt forventer er nødvendigt for en købstads vækst og overlevelse, og dens historie er på mange måder helt anderledes end den typiske danske købstads. Byens vilkår var simpelthen unikke allerede fra starten. Det mægtige Birgittiner-kloster var allerede fra starten byens dominerende element og har i høj grad præget udviklingen, men evige stridigheder med adelsgodserne i omegnen gav problemer langt op i tiden.
På turen hører vi selvfølgelig om klostret, om kongemagtens engagement i byen, om håndværkere og købmænd, og om byens evige bøvl med oplandets egenrådige bønder, med smugkroer og drukkenskab, og med den lollandske adel, der bestemt ikke tog det så nøje med byens rettigheder, og vi møder således en by, der på mange måder har haft alle odds imod sig, men som alligevel har overlevet og overvundet al modstand.